O Jaimie desempenha as funções de Manager na Eaglestone na África do Sul desde 2012.
Anteriormente, colaborou durante três anos e meio em Corporate Finance na KPMG em Joanesburgo. Durante esse período, esteve envolvido em avaliações nos mais diversos sectores, onde ganhou experiência como promotor de várias entidades listadas na JSE (Bolsa de Valores de Joanesburgo) e participou em operações de mercado de capitais, incluindo o IPO na Bolsa de Valores do Botswana e na restruturação das operações da Namíbia de uma entidade listada na JSE para transferência na Bolsa de Valores da Namíbia.